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Copa Libertadores 1998-2002

Para la edición preliminar clasificatoria a la Copa, la Federación Mexicana de Fútbol decidió que los primeros equipos que debían participar en esta contienda debían ser los 2 equipos más populares del país , por lo que el equipo de Club Deportivo Guadalajara y el Club América serían llamados a participar.

La Pre-libertadores inició el 4 de febrero de 1998, el Atlético Zulia y el Caracas FC fuerón los representantes venezolanos.
Los equipos mexicanos eliminarón a los equipos venezolanos, en la que se organizo en un solo grupo y disputarón cuatro partidos cada uno, pasando a la Copa Libertadores los dos equipos que terminaran más arriba en la tabla de posiciones.

Copa Libertadores 1998
Guadalajara y América fuerón ubicados en la Copa Libertadores en el Grupo dos, junto con los equipos brasileños Vasco Da Gama y Gremio.
Fue así, que México hizo su debut en la Copa Libertadores el 4 de marzo de 1998 en el Estadio Jalisco de Guadalajara, Jalisco, en un partido de Guadalajara contra América, con victoria de 1-0 de las Águilas del América.Para el equipo del Guadalajara, no fue un gran torneo, ganó dos juegos, empató otros dos y perdió cuatro para ser eliminado. Por su parte, el equipo del América con dos partidos ganados, dos empates y dos perdidos avanzó a la siguiente fase, en donde cayerón ante River Plate.

Copa Libertadores 1999
La participación de México fue un desastre, comenzando con la eliminación del Necaxa en la Pre-Libertadores, y solo participó Rayados de Monterrey, que fuerón último lugar del grupo uno con dos triunfos, un empate y tres derrotas. Los regiomontanos en esa ocasión se enfrentarón a Nacional, Estudiantes de Mérida y Bella Vista.

Copa Libertadores 2000
América y Atlas se calificarón y fuerón de los equipos que mejor fútbol desarrollarón.
El equipo de Atlas, de la mano de Ricardo Lavolpe estuvo en el grupo cuatro con River Plate, Universidad de Chile y Atlético Nacional. Avanzarón hasta cuartos de final, sucumbiendo ante Palmeiras.
Mientras que las Águilas del América, con Alfredo Tena en la dirección técnica, pasarón como segundo lugar del grupo tres, que compartía con Corinthians, Olimpia y Quito.
El cuadro azulcrema cuenta con la mayor goleada en la historia del torneo, 8-2 al Olimpia de Paraguay.El equipo América por poco da la sorpresa, al tener a un Boca Juniors en semifinales, pero un gol de último minuto de Walter Samuel, corta con las aspiraciones del cuadro mexicano.

Copa Libertadores 2001
A pesar de la eliminación previa del Atlante, el momento más grande en la historia de la Libertadores de un equipo mexicano se dio en este año.
Cruz Azul fue el único equipo mexicano que asistió. Los capitalinos iniciarón con el pie derecho el torneo, al quedar como primer lugar del grupo siete, en el que enfrentarón a Sao Caetano, Defensor Sporting y Olmedo.
En octavos de final, Cruz Azul vencen a Cerro Porteño y en cuartos de final sorprende al doblegar River Plate 3-0 en casa, después de empatar a cero goles en Argentina.
En semifinales, derrotarón al equipo argentino Rosario Central y llegó hasta la última instancia para definir al campeón ante Boca Juniors, a quien le quitó una racha de más de un año sin caer en la Bombonera, sin embargo, la tanda de penales separo al Cruz Azul del anhelado trofeo.

Copa Libertadores 2002
En está edición, los dos representantes mexicanos fuerón Moreliay el América.
Las Águilas en su tercera participación otra vez estuvierón cerca de la final, fue el primer lugar de su grupo con cinco victorias y un empate.
En Octavos de final Morelia y América derrotarón al Olmedo y al Cienciano, respectivamente, pero en cuartos de final el equipo América frenó a Monarcas 4-2. Con este resultado, de nueva cuenta, América se metia hasta semifinales, donde cayó ante Sao Caetano 3-1.

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